如果說微信讓張小龍一戰成名，這個評價大大低估了這位明星產品經理的早年成就。李學凌回憶稱，2000年時，張小龍已是國內互聯網界相當當的人物，只要你在北京海淀黃莊的路口大喊一聲，我是張小龍，一定會有一群人圍觀，找你簽名。

2000年，在北京中關村的一個咖啡館內，李學凌曾第一次見到張小龍。那時，李學凌還是一名《電腦報》的記者，而現在，李學凌已是一家在美上市公司的CEO。李學凌認為當時的張小龍已經足夠紅了。但那次見面，面對李學凌崇拜般的開場，張小龍淡淡的笑了笑，說：“不會。”

第一次見面，張小龍給李學凌的感受是，沒有想象中的自信與驕傲，總有一股淡淡如水般的平靜。這種感受，帶給了當時長期泡在北京互聯網圈子的李學凌完全不同的心理沖突。當時在北京，作為金山軟件的創始人，求伯君的名頭兒已無尚高大，其大弟子雷軍在圈中也頗負盛名。而張小龍，則更像是一個純互聯網時代的編程人。

張小龍早年成名源于Foxmail，這款郵件客戶端軟件在短短四年間就吸引了200萬用戶，并且被美國最知名的科技網站ZDnet評為5星軟件。在某次和李學凌的談話中，張小龍告訴李學凌，他想把Foxmail賣給朋友，然后自己獨自去美國。在張小龍對Foxmail處決心意未定時，他和雷軍之間有過一段故事。

2000年的張小龍，有些灰心，而2000年，也是互聯網泡沫開始的頭一年。在Foxmail2.0版本后，張小龍已很少更新，每晚看著用戶發送來的鼓勵郵件，手不離鍵。

早在1998年，雷軍便已看上了Foxmail，他想收購張小龍。98年9月的一天，找出Foxmail登陸秘密BUG的雷軍，照著Foxmail軟件留下的郵件地址，給張小龍發了一封信，張小龍也很快回復，并在郵件中留下了自己的電話號碼。 雷軍首先在電話中，把自己發現的BUG告訴了張小龍。張小龍在電話那頭回應：“一大堆人反映秘密有問題，我也沒搞清楚問題在哪里，謝謝你”。就是這種淡淡的平實和禮貌。

在電話中，雷軍得知張小龍在廣州一家系統集成公司上班。雷軍開始單刀直入，能不能（Foxmail）賣給金山？張小龍回應，15萬。這次電話交談就差不多收尾了。 雷軍回憶說，15萬是當時電話里雙方都可以接受的價格，本來打算邀請張小龍去珠海金山商談具體細節，但由于自己要忙著聯想注資金山的事兒，派去和張小龍洽談的研發人員又覺得，這么個軟件，金山用1-2個月也能做出來。于是，這事就沒影了。

2000年，也就是在李學凌與張小龍的那次見面后。博大互聯網絡公司以1200萬元收購Foxmail。據說，這次收購，是李學凌穿的線，但也未經證實。

在賣給博大前，Foxmail只推過兩個版本。賣給博大后，Foxmail每年都有若干更新。2005年3月，騰訊收購Foxmail時，Foxmail已是5.0版本。2005年11月，Foxmail 6.0beta1，是騰訊收購后的首個版本。

騰訊為什么要收購Foxmail？當時，Foxmail的團隊包括張小龍在內，只有20余人，用戶不到500萬。馬化騰當時對媒體表示，騰訊看重的是Foxmail的技術和客戶。當時，國內互聯網用戶剛剛超過1億，未來3、4年內，互聯網用戶會有成倍增長。馬化騰認為，這段時間，是騰訊爭取客戶的關鍵時間。而在Foxmail的500萬用戶中，其中有300萬用戶是騰訊此前所沒有覆蓋到的。

被騰訊收購后，張小龍的Foxmail團隊一直偏居廣州，成為騰訊的廣州研發部，其間四處突圍嘗試，直至2011年微信上線。